소송은 증거로 결판이 납니다.

그러나 님이나 피고나 둘다 증거가 불충분하고 단지 가정 또는 가능성을 논하고 있습니다.(이렇게 했으면 이렇게 했어야 한다)

원칙적으로 보자면 증거는 소를 제기한 원고가 입증해야 합니다.
고로 님은 입증이 부족하다고 볼수 있습니다.

다만 피고역시 명백한(사안을 전부 인지한 상태가 아니긴 하나)
증거가 없는것으로 생각됩니다.

솔직히 이런경우 어떤 재판부를 만나느냐 입니다.
원칙을 고수하는 보수적인 성향의 재판관을 만나면 당연히 증거 부족으로 피고의 손을 들어 주겠지만
원칙보다는 원고의 사정을 감안하는 다소 유연한 재판부를 만나면 원고의 손을 들어 주겠지요.

그리고 준비서면은 가정을 전제로 변론 하면 안됩니다.
즉 논리적으로 따지는건 나중일이고 증거가 우선이란 이말입니다. 논리적으로 합당할지라도 논리보다 우선인게 바로 경험칙상 입니다. 결국 이런 소송의 경우 어떤 판례가 있었는지가 판결에 중대한 영향을 줄것이라 생각 됩니다.